شکست کارفرمایان دو دلیل اساسی دارد: اول آن که، کسی که می خواهد کارفرما شود آن قدر از شکست می ترسد که فلج شده و به هیچ کاری دست نمی زند. او از خواب بیدار شده، سر کارش می رود و همیشه بهانه هایی دارد برای رها نکردن شغلش و شروع کاسبی جدید. بهانه های معمول نه تنها شامل نداشتن پول کافی، شامل بیش از حد خطر آفرین بودن، فرا نرسیدن زمان مناسب، بچه دار بودن و بسیاری از مسائل دیگر هم می شود.
دومین دلیل که باعث شکست کارفرمایان می شود آن است که آن ها شکست های زیادی را تجربه نکرده اند. بسیاری از مالکان کسب و کارهای کوچک و دارندگان کسب و کارهای «خویش فرمایی» به نقطه ای می رسند که دیگر رشد نمی کنند. کسب و کار در سطحی ثابت قرار می گیرد و یا به زوال می رود.