توانایی طبیعی و تمایل شدید به طراحی در اوایل زندگی جی.دی. هیلبری ظاهر شد. او در حالی که در وایومینگ بزرگ می شد ، شروع به فراگیری تکنیک هایی برای ترکیب ذغال و گرافیت کرد تا به عکس ها جلوه ای واقع بینانه از نقاشی هایش بدهد. در طول زندگی حرفه ای خود ، او سعی کرده است که با نقاشی ، محدودیت بیان واقع بینانه را از بین ببرد.