سایمن فیلیپ در چیچستر متولد شد و از آن زمان در آنجا زندگی می کند. پس از اخذ مدرک درجه یک در رشته تاریخ در دانشگاه اکستر، او بلافاصله از مهارت های خود به خوبی در کار به عنوان بارمن در یک میخانه محلی استفاده کرد. او خیلی زود از این که صاحبخانه او را اندی می نامید خسته شد و طبیعتاً تصمیم گرفت معلم دبستان شود. تدریس عشق او به ادبیات کودکان ، به ویژه کتابهای تصویری را دوباره زنده کرد تا جایی که او در نوشتن کتابهای خود توانا بود.