اولین برخورد تد با داشتن یک زندگی سرگرم کننده در سال 1983 اتفاق افتاد، زمانی که او به دریاچه لوئیز، بریتیش کلمبیا رفت تا یک ادم اسکی شود. او فکر می کرد که فقط اسکی را یاد می گیرد، اما یاد گرفت که چگونه واقعاً از زندگی لذت ببرد. او یاد گرفت که نه تنها میتوان سرگرمی بیشتری داشت، بلکه میتوانست همیشه خوش بگذراند. در سال 1985 به ونکوور، بریتیش کلمبیا نقل مکان کرد. او به عنوان فیلمبردار اسکی، مربی فریزبی و به عنوان یک استندآپ کمدین کار می کرد. یک روز بعدازظهر دوستی آمد تا تد را از برنامههایش برای فروش تمام اثاثیهاش و نقل مکان به آلاسکا بگوید. تد با الهام از برنامه های دوستش تصمیم گرفت بیرون برود و ماجراجویی هم داشته باشد. او یک سفر 8100 مایلی (13000 کیلومتری) دوچرخه سواری را از ونکوور، پیش از میلاد تا کی وست، فلوریدا و بازگشت آغاز کرد. این سفر آغاز کار نویسندگی و تصویرگری او بود. این نوشته تبدیل به اولین کتاب او به نام «ماجراهای دوچرخه سواری سر نارگیل» شد که به پرفروش ترین کتاب کانادا تبدیل شد.