جنیفر رکیو لبدیف در اصل برای تدریس زبان روسی به عنوان یک زبان خارجی توسط ایالت پنسیلوانیا گواهینامه دریافت کرد، اما بعداً در حین زندگی و تحصیل در مسکو، روسیه، به وظیفه واقعی خود به عنوان یک معلم زبان انگلیسی پی برد. مدرک کارشناسی او از کالج Bryn Mawr و مدرک کارشناسی ارشد از کالج Middlebury در رشته مطالعات روسی است. او تدریس زبان انگلیسی را در سال 1996 آغاز کرد، ابتدا به عنوان یک مربی خصوصی و سپس در کلاس درس. تجربه تدریس او زمانی که در سال 2001 به ایالات متحده بازگشت گسترش یافت و متعاقباً از کلاس EFL به کلاس ESL نقل مکان کرد. او با گذشت زمان برنامه تربیت معلم را هماهنگ و تدریس کرد، یک مجله ادبی تأسیس کرد و حتی یک مجموعه 4 سطحی برای برنامه درسی نویسندگی مدرسه نوشت.