رابرت دوین، در سال ۱۹۶۰ مدرک لیسانس خود در رشته‌ی حسابداری و علوم تجربی را از دانشگاه دریک اخذ کرد و به عنوان مدیر پانسوین بانکرز لایف شروع به فعالیت کرد. وی چند سال بعد سرپرستی مرزعه‌ی خانوادگی‌شان را به عهده گرفت، آن را توسعه داد و بهره‌های کشاورزیش را ضمیمه‌ی درآمد حاصل از خدمات حسابداری اداره‌ی کوچک و نیز رسیدگی به امور مالیاتی خود کرد. دوین، طی چهار دهه‌ی اخیر، به عنوان بخشی از خودآموزی خود در مدیریت و سرمایه‌گذاری پول، نماینده شرکت اینترنال رونیو سرویس و مأمور اجرای ثبت‌نام در کمیسیون بورس و اوراق بهادار شد.