ویتگنشتاین می گوید: « اگر از من بپرسید تفاوت بین شطرنج و نحو زبان در چیست، پاسخ می دهم: صرفا در استعمالشان. اگر انسان هایی می بودند که همچون مهره های شطرنج می جنگیدند، آن گاه ژنرال ها قواعد شطرنج را برای پیش بینی به کار می بردند »
سه دهه نخست پربارترین دوره زندگی ویتگنشتاین بودند. او دو کتاب بلند ملاحظات فلسفی و گرامر فلسفی ( ۶۶) را نوشت ولی منتشر نکرد. او علنا چندین آموزه ویژه رساله را کنار گذاشت: از باور به اتم های منطقی یا جستجوی زبانی منطقا مفصل بندی شده و مستور در زبان متعارف، دست برداشت. کانون علاقه اش از فلسفه منطق به فلسفه ریاضیات تغییر یافت، و مفصلا در باب ماهیت اثبات ریاضی و استقرای ریاضی، در باب کلیت و بی نهایت در ریاضیات می نوشت. فلاسفه ریاضیات گاهی بر سر این موضوع بحث می کنند که آیا شاخه های جدید ریاضیات به دست ریاضیدانان کشف یا خلق می شوند. بنا بر موضع فلاسفه رئالیست، ریاضیدان کاشف است؛ بنا بر رای ساختگرا، ( ۶۷) ریاضیدان خالق است. در این هنگام ویتگنشتاین قاطعانه طرفدار ساختگراهاست. او به وایزمن می گوید: « تاریخ را می توان ساخت یا نوشت، اما ریاضیات تنها ساختنی است. » او تصور می کرد فرگه رئالیست دوراهی نادرستی ارائه کرده بود: یا ریاضیات صرفا با نشانه های روی کاغذ سروکار دارد یا آن نشانه ها مابازاء چیزی هستند. امکان سومی وجود دارد که ویتگنشتاین با بررسی بازی شطرنج نشان داد. این بازی در باره مهره های چوبی نیست و، با این حال، مهره ها مابازاء چیزی نیستند؛ دلالت و اهمیت هر مهره منوط به قواعد حرکتش است.
ویتگنشتاین از سال ۱۹۳۰ به این سو تقریبا هر ساله درسگفتارهایی در کمبریج ارائه می داد. بسیاری از شاگردانش این درسگفتارها را توصیف کرده اند. آن ها در اتاق های تقریبا خالی از اثاثیه او نگه داشته می شدند، اتاقی که برای مدتی مشهودترین اثاثیه آن پنکه ای بود که برای تحت الشعاع قرار دادن صدای پیانوی همسایه نصب شده بود. ویتگنشتاین با شلوار فلانل، ژاکتی چرم و پیراهنی یقه باز در صندلی راحتی اش می نشست. از هیچ یادداشت یا نوشته ای استفاده نمی کرد، بلکه با مسائل فلسفی با صدای بلند کلنجار می رفت، و شرح و توضیحاتش را سکوت های طولانی و پرسشگری پرشور و حرارتش از مخاطبش قطع می کرد. او از این کلاس ها خسته می شد، و پس از آن ها برای استراحت به سینما می رفت، و در ردیف جلوی لژ با خوردن پیراشکی مجذوب فیلم می شد. ژانر مورد علاقه اش وسترن بود، درست همان طور که خواندنی های مورد علاقه اش داستان های پلیسی بدون تظاهر و تکلف روشنفکرانه بود. یک بار گفت نمی داند چطور کسی که مجلات پلیسی می خواند می تواند به خواندن ژورنال فلسفی ذهن ( ۶۸) « با همه ناتوانی و بیهودگی اش » روی بیاورد.
تنها یک واژه :: بینظیر!